Жовтневое Второе (до 1922 года — Николаевка) — село, центр сельского Совета. Расположено на правом берегу р. Волчьей, в 38 км от районного центра и железнодорожной станции Волчанск. Через село проходит автодорога. Дворов — 200. Население — 558 человек. Сельсовету подчинены населенные пункты Валуйское, Варваровка, Деревенское, Круглое, Нестерное, Песчаное, Хрипуны, Шабельное.

В Жовтневом Втором находятся отделение «Сельхозтехники», хлебозавод и 2-й производственный участок колхоза им. Тельмана (центральная усадьба в с. Варваровке), за которым закреплено 930 га пахотной земли, 200 га пастбищ.

В селе есть средняя школа, в которой работает 21 учитель и обучается 253 учащихся, клуб, библиотека с книжным фондом 9 тыс. томов, больница на 50 коек, отделение связи, 4 магазина, мастерская бытового обслуживания.

За трудовые успехи правительственными наградами отмечены 39 жителей села, в т. ч. орденом Ленина — О. Н. Лесовая, орденом Трудового Красного Знамени — М. З. Ересько, Ф. Е. Вдовенко, В. Ф. Шевченко. В партийной организации — 64 коммуниста, в комсомольской — 16 членов ВЛКСМ. Первая партийная ячейка организована в 1919 году, комсомольская — в 1927.

Село основано в конце XVII в. выходцами из Правобережной Украины. С 1703 года называлось Николаевной. Неудовлетворенные условиями реформы 1861 года, крестьяне Николаевки отказались выполнять повинности в пользу помещика. Лишь вызвав эскадрон гусар, власти сломили их сопротивление. В ноябре 1905 года крестьяне разгромили помещичью усадьбу, в декабре движение приняло большие размеры. Против крестьян были брошены войска и полиция. Более года продолжалось следствие, 64 активных участника выступления были приговорены к различным срокам заключения.

Советская власть в селе установлена в январе 1918 года. В 1921 году коммунисты и члены КНС создали 2 сельскохозяйственные артели, объединившиеся в 1924 году в артель «Червоний орач».

В 5-ю годовщину Великого Октября по просьбе жителей села Николаевкабыла переименована в Жовтневое Второе.

По административной реформе 1923 года Жовтневое Второе стало районным центром, входившим в Купянский округ (до 1930 года).

После вероломного нападения гитлеровской Германии на СССР 395 жителей села ушли на фронт. 150 участников Великой Отечественной войны награждены орденами и медалями, а генерал-майору А. М. Голоско за успешное выполнение операции по форсированию Днепра у г. Днепропетровска присвоено звание Героя Советского Союза.

Уроженец села А. М. Фаворов член-корреспондент АН УССР, в 1920 году был членом Николаевского волисполкома.

В селе два памятника — воинам-освободителям и 288 односельчанам, павшим смертью храбрых на фронтах Великой Отечественной войны.

Вблизи Жовтневого Второго, вдоль правого берега р. Волчьей, протянулся дубовый лес (Охримовское урочище), который является государственным заповедником.